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娶了5个老婆，其子女自然也是不在少数，5位夫人一共为杜月笙生育了11个子女，不过有传闻说，杜月笙的11个子女中，其长子杜维藩并非元配夫人沈月仙所生。

不过杜月笙对长子仍十分喜爱，因为在此期间杜月笙事业顺利，加上杜维藩学业很好，对于从小没读书的杜月笙来说，这是一种安慰，杜维藩在上海沪江大学毕业。

后来从事金融，在去了台湾后，杜维藩担任了银行经济研究室研究员，算是一个高级知识份子，也是11个子女中唯一加入杜月笙恒社的人。

至于其它的子女，其中第8子杜维嵩英年早逝，1965年，29岁时就病逝于台湾，由于11个兄妹之间并非一母所生，互相之间几乎没有来往。

而且其他的子女，一改杜月笙的行事风格，子女们都还比较低调，只有杜月笙最疼爱的长女杜美如比较为人熟知，因为杜美如干了一件很了不起的事。

杜美如是杜月笙与四夫人姚玉兰所生，似乎杜月笙有一个癖好，特别的喜欢戏子，因为其第四位和第五位夫人都是京剧名人，不过这并不影响杜月笙对子女的教育。

据杜美如回忆，父亲杜月笙对子女的教育很严，尤其是要求子女们珍惜读书机会，严禁子女沾染嫖赌毒，令杜美如记忆深刻的是，一次考试不及格，被父亲抽了10鞭子。

1949年，在解放军的节节胜利之下，杜美如奉父亲杜月笙之命，最先抵达香港，为一家人的到来提前探路，不久杜月笙带着一家人到了香港，1951年，63岁的杜月笙病逝于香港。

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